Ciao Alex e benvenuto.
Io non mi intendo di Ajax, quindi salto e lascio la parola ad Antonio Catucci, ma ti posso rispondere per Silverlight:
1. Nasce apposta per dare interfacce piacevoli ad applicazioni Web anche di tipo business;
2. Rende all'utente la stessa sensazione di un'applicazione Windows a seconda di come imposti l'interfaccia, ci sono comunque molti controlli corrispondenti, altri non ce ne sono perchè il contesto Web è diverso da quello client.
3. Controlli utente custom, li puoi fare.
4. Nota dolente: Silverlight non supporta i DataSet, se utilizzi questi per l'accesso ai dati. Credo, ma non ti so dire con certezza, che tu possa usare le SqlConnection. Silverlight però nasce per lavorare con ADO.NET Entity Framework e LINQ to SQL.
Tieni conto che ASP.NET nelle applicazioni Silverlight ha un ruolo per il fatto che "ospita" l'applicazione Silverlight e pone in essere l'infrastruttura Web con tutto ciò che ne consegue, ma creare un'applicazione Silverlight si può fare senza scrivere una sola riga di XHTML o senza intervenire minimamente sulle pagine Aspx, semplicemente perchè lavori su user control Silverlight.
Tool:
1. Puoi usare tranquillamente Visual Studio. C'è Visual Web Developer Express che è gratuito e ti permette di sviluppare applicazioni Silverlight senza limitazioni.
2. Le versioni trial che hai visto sono sicuramente VS Pro o superiore ed Expression Blend. Qui c'è un altro discorso. Blend è essenziale per chi fa design e vuole un tool professionale per ridisegnare l'interfaccia grafica delle applicazioni. Se però il tuo scopo è solamente quello di utilizzare i controlli col loro layout standard, ti serve fino a un certo punto.
3. In merito al punto 2, se non hai mai sviluppato con WPF e/o Silverlight, è bene che prima ti leggi qualcosa sul linguaggio XAML e sulla separazione della definizione tra interfaccia e codice "operativo". C'è un articolo introduttivo (su WPF) qui sopra, che ne parla. I successivi della serie li sto attualizzando su VS 2010 ma le versioni per VS 2005 (tanto per leggere) le trovi su
http://www.visual-basic.it/areaarticoli.asp 4. Ti consiglio anche di scaricarti le registrazioni di due sessioni on-line che facemmo io e Antonio tempo fa di introduzione a Silverlight 2, che sono tuttora valide come concetti di base, che trovi nell'area download di VB T&T (
http://www.visual-basic.it/areadownload.asp). Stiamo pian piano migrando i contenuti anche di qua, attualizzandoli a VS 2010, ma se sei a livello "get started" questi sono i miei consigli.
Alessandro Del Sole (WPF T&T Team)
Microsoft MVP: Visual Basic - Development
http://community.visual-basic.it/Alessandro